Mas no mundo proprietário (Macs e Windows) isso não é tão fácil assim. As ferramentas de atualização automática em ambos os sistemas verificam apenas os softwares nativos e/ou desenvolvidos pelos fabricantes, deixando de fora todos os outros aplicativos de terceiros que estejam instalados na máquina.
Mas é possível contornar essa limitação dos sistemas proprietários. Tanto para Windows como para Macs, existem aplicativos grátis que fazem o serviço, ou seja varrem o sistema em busca de aplicativos que esteam desatualizados e sugere as atualizações.
Em ambos os casos o download das atualizações é feito a partir da interface do próprio programa, sem a necessidade de ir até o site e baixar manualmente.
Para Windows, recomendo o UpdateStar:
E para Macs o AppFresh: